Alcani
1.Definitie:
Alcanii sunt hidrocarburi aciclice saturate
Formula generala: CnH2n+2
Nesaturarea echivalenta: N.E. = 0
2.Clasificare:
Dupa tipul catenei, alcanii se clasifica in:
a.n-alcani
N-alcanii au catena liniara.
b.izoalcani
Izo-alcanii au catena ramificata.
Exemple:
C4H10
n-butan
izobutan
C5H12
n-pentan
izopentan
neopentan
3.Izomerie:
Substantele care au aceeasi formula moleculara, dar care difera prin structura lor se numesc izomeri.
Substantele izomere care se deosebesc doar prin modul de aranjare a atomilor de carbon in catene se numesc izomeri de catena.
Exemple:
N-butanul si izobutanul sunt izomeri de catena:
n-butan
izobutan
Odata cu cresterea numarului de atomi de carbon creste si numarul izomerilor de catena care corespund aceleiasi formule moleculare.
Numarul de izomeri de catena corespunzatori alcanilor cu C4-C7 si C10
4.Denumirea izoalcanilor:
Ramificatiile catenei de baza au numele radicalilor hidrocarbonati corespunzatori.
In mod formal, prin indepartarea unuia sau a mai multor atomi de hidrogen dintr-o hidrocarbura se obtine un radical hidrocarbonat.
Denumirea radicalilor proveniti de la alcani se face prin inlocuirea sufixului “an” cu sufixul care corespunde numarului de atomi de hidrogen indepartati:
a. Daca s-a indepartat un atom de H, “an” se transforma in “il” (radical alchil)
b. Daca s-au indepartat doi atomi de H “an” se transforma in “iliden/ilen” (radicali divalenti alchiliden/alchilen)
c. Daca s-au indepartat trei atomi de H “an” se transforma in “ilidin/in” (radicali trivalenti alchilidin/alchin)
5.Proprietati fizice:
a. Starea de agregare
In conditii standard (25oC si 1 atm)
C 1 - C 4 : gaze
C 5 - C 17 : lichizi
> C 17 : solizi
b. Punctele de fierbere si de topire
Punctele de fierbere si de topire cresc odata cu cresterea numarului de atomi de carbon din molecula.
Izoalcanii au puncte de fierbere mai scazute decat normal alcanii cu acelasi numar de atomi de carbon.
In cazul alcanilor cu acelasi numar de atomi de carbon izomerul cu catena cea mai ramificata are punctul de fierbere cel mai scazut.
p.f. : 36,1 o C
p.f. : 27,8 o C
p.f. : 9,4 o C
c. Solubilitate. Densitate
Alcanii au molecule nepolare. Se dizolva in solventi nepolari (benzina, tetraclorura de carbon)
Alcanii solizi plutesc pe apa. Cei lichizi stau la suprafata acesteia.
ρ alcani < ρ H2O
d. Miros
Alcanii inferiori sunt inodori, iar cei solizi au miros caracteristic.
6.Proprietati chimice:
Tipul reactiilor chimice la care alcanii participa:
a. Reactii care au loc cu scindarea legaturii C – C (cracarea, izomerizarea, arderea)
b. Reactii care au loc cu scindarea legaturii C – H (substitutia, dehidrogenarea, oxidarea)
Reactia de substitutie
In reactiile de substitutie unul sau mai multi atomi de hidrogen sunt inlocuiti cu unul sau mai multi atomi/ grupe de atomi.
Reactia de halogenare
Alcanii reactioneaza direct cu clorul si bromul la lumina (fotochimic) sau prin incalzire (300-400oC)
Din reactia de clorurare fotochimica se formeaza intotdeanua un amestec de mono si policloroalcani.
Reactia de izomerizare
○ n-alcanii se transforma in izoalcani si invers
○ se obtine un amestec de hidrocarburi izomere
○ reactia are loc in prezenta de catalizatori (AlCl3 sau AlBr3) la temperaturi relativ joase (50-100oC)
○ reactia este reversibila
Dintre aplicatiile practice ale reactiilor de izomerizare importanta este obtinerea benzinelor de calitate superioara.
Calitatea benzinei este apreciata prin cifra octanica.
Izooctanul (2,2,4-trimetilpentanul) este deosebit de rezistent la detonare motiv pentru care are C.O. = 100
Fact: n-heptanul, puternic detonant, are C.O=0
C.O. reprezinta procentul masic de izooctan dintr-un amestec cu n-heptan, care are aceeasi rezistenta la detonatie ca benzina examinata.
Reactia de descompunere termica
○ se produce la temperaturi relativ mari
○ se formeaza un amestec de alcani si achene
t < 650 oC conduce la reactii de cracare
t > 650 oC conduce la reactii de dehidrogenare (piroliza)
Reactii de cracare
Reactii de dehidrogenare
